Il castello di Cusago fu edificato alla fine del XIV secolo, sui resti di una fortificazione longobarda, da Bernabò Visconti signore di Milano che ne fece dimora campestre per i momenti di caccia e di svago. Anche i successori di Bernabò, tra cui Filippo Maria Visconti, e gli Sforza, utilizzarono il castello come residenza di caccia in quanto la zona era ricca di boschi, corsi d’acqua e di fauna selvatica. Filippo Maria Visconti fece costruire il “Naviglietto”, un canale usato per trasportare tutta la corte fino alle altre residenze ducali di Vigevano e Abbiategrasso. Ludovico il Moro amò molto il contado di Cusago. Il Duca di Milano fece importanti opere di ristrutturazione arricchendolo con il loggiato angolare e abbellendolo con fregi, affreschi e decorazioni. Il Moro soggiornò nel castello insieme a Beatrice d’Este alla quale lo donò nel 1494 e da Cusago egli impartiva ordini per l’amministrazione del Ducato. Decaduti gli Sforza il castello passò prima ad un’amante del Moro, Lucia Marliani e poi alla famiglia Casati Stampa che lo tenne fino ai primi anni ’70 del 1900. Dal 1946 alla fine degli anni ’80 fu abitato dai cusaghesi e dai milanesi che avevano perso la casa durante la Seconda Guerra diventando così una grande cascina ad uso abitativo. Dopo essere stato acquistato nel 1973 dalla famiglia Berlusconi, dal 2003 appartiene ad una società “Il Castello di Cusago s.r.l.” la quale da tempo sta cercando un nuovo acquirente. E’ perciò probabile che nel 2012 possano esserci novità riguardo la sua sorte.
Il castello è a pianta rettangolare e ha una torre centrale che l’architetto Luca Beltrami prese a modello, insieme a quella del castello di Vigevano, per ricostruire la torre del Castello Sforzesco di Milano. I Casati Stampa, successivamente, fecero costruire due torrette che richiamano lo stile di quelle poste sul palazzo milanese di Via Soncino. Sul lato destro il castello ha un loggiato coperto, tipico di una residenza di piacere, attualmente murato. I finestroni, a sesto acuto con i davanzali in cotto, sono inquadrati da cornici in calce decorata agli angoli. Sulle facciate esterne s’intravedono decorazioni a motivi romboidali, all’epoca interrotti da una fascia policroma. Nei saloni rimangono un camino in pietra, due stemmi affrescati della famiglia Casati Stampa e un soffitto a cassettoni recante fregi sforzeschi tra cui il motto “Memore et tempore”. Attualmente il castello, monumento nazionale, versa in condizioni di serio degrado e incuria e necessita di un recupero che preveda una destinazione d’uso in parte privata e in parte pubblica.
