Comune autonomo fino al 1841, anno in cui venne aggregato al comune di Quintosole, seguì le sorti di quest’ultimo venendo prima annesso a Vigentino nel 1869, infine a Milano nel 1923. Era già stato annesso alla città nel 1808, ma repentinamente scorporato nel 1816 col ritorno degli austriaci.

Macconago viene citata una prima volta nel 1346, negli Statuti delle acque e delle strade del contado di Milano, dove viene indicato fra le località a cui spetta la manutenzione della strata da Siptiano (Compartizione delle fagie, 1346) e incluso all’interno della pieve di San Donato.

Al censimento del 1751 risulta avesse 204 abitanti, mentre l’amministrazione comunale era retta da un consiglio costituito da un’assemblea dei capi di casa della comunità, indetta dal console almeno una volta l’anno in occasione della pubblicazione dei riparti annuali e del rinnovo delle cariche. In aggiunta vi erano inoltre due maggiori estimati, incaricati dell’ordinaria amministrazione degli affari e della custodia dei riparti. Completavano il quadro amministrativo un cancelliere, residente al Vigentino, e un esattore, scelto con asta pubblica: al primo erano affidate la compilazione e la ripartizione dei carichi fiscali, e la custodia dei libri dei riparti annuali; al secondo venivano invece delegate tutte le operazioni connesse alla riscossione. Verso la metà del XVIII il comune era direttamente subordinato alla giurisdizione di Milano: il console infatti, essendo il tutore dell’ordine pubblico, era tenuto ogni anno a prestare solenne giuramento presso la banca criminale del capitano di giustizia di Milano. I confini municipali vedevano Vigentino e Vaiano a settentrione, Chiaravalle a oriente, Poasco e Opera a meridione, e Quintosole a occidente.

Al censimento del 1805 viene iscritto come comune di III classe, con una popolazione di 227 abitanti. Nel 1808 venne soppresso e incluso nel circondario esterno del comune di Milano, del quale avrebbe fatto parte fino al 1816. Nel 1841 perse nuovamente la propria autonomia, venendo aggregato al comune di Quintosole, che sarebbe stato a sua volta soppresso e unito a Vigentino nel 1869. Quest’ultimo mantenne la propria autonomia solo fino al 1923, quando venne definitivamente annesso a Milano.

Pur essendo stato annesso a Milano e avendo dovuto ospitare col tempo diverse attività residuali della città, Macconago ha mantenuto il proprio carattere prettamente rurale, essendo anche inclusa all’interno del Parco Agricolo Sud Milano. In passato facevano parte del comune di Macconago le frazioni Guarda e Guinzana.

MACCONAGO GRANDE: IL CASTELLO MEDIEVALE

La  storia del castello è da raccontare. Appartenne ai Pusterla, una famiglia milanese nobile, antichissima, con un arcivescovo nel IX secolo. Fu rovinata dal contrasto con il Signore di Milano, Luchino Visconti (1287-1349); all’età di 54 anni, si invaghì della sposa di Francesco Pusterla,  Margherita, cercando più volte di approfittarne. Francesco, per vendicarsi, organizzò una congiura assieme ad altre famiglie nobili milanesi, tra cui gli Aliprandi.  Scoperta la congiura, Luchino Visconti fece decapitare Francesco e i suoi quattro figli, Margherita fu fatta prigioniera per una decina d’anni, indi, visto che non cedeva, murata viva in una segreta. Il castello è stato interamente restaurato di recente, oggi è di proprietà della famiglia Ferrario Gavana; è utilizzato per cerimonie, ricevimenti e altro.